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Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.
MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens
on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review.
Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).
Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?
A Estradiol.
B Estriol.
C Estrona.
D Novestrol.
E Noretindrona.
Gabarito oficial
B
Caderno de referência do INEP.
O que a questão cobra
Interações intermoleculares: prever solubilidade em água a partir do número de grupos capazes de fazer ligação de hidrogênio.
Resolução passo a passo
- O texto já dá a chave: esses hormônios são “de baixa polaridade” e apresentam “solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas”.
- Todos compartilham o mesmo esqueleto esteroide, que é uma grande porção apolar. A diferença entre eles está nos grupos ligados a esse esqueleto.
- Água é polar e dissolve bem o que faz ligação de hidrogênio com ela. Quem faz isso são os grupos hidroxila (−OH): quanto mais hidroxilas, maior a solubilidade.
- Comparando as estruturas: a estrona tem uma hidroxila e uma cetona; o estradiol tem duas hidroxilas; o estriol tem três — é o campeão em ligações de hidrogênio e, portanto, o mais solúvel. Alternativa B.
Alternativa por alternativa
- A
Estradiol.
Errada. O estradiol tem duas hidroxilas e é, de fato, mais solúvel que a estrona. Mas perde para o estriol, que tem três e faz mais ligações de hidrogênio com a água.
- B
Estriol.
Correta. O estriol possui três grupos hidroxila no mesmo esqueleto esteroide, o maior número entre os hormônios apresentados. Mais −OH significa mais ligações de hidrogênio com a água e maior solubilidade.
- C
Estrona.
Errada. A estrona tem apenas uma hidroxila; o outro oxigênio está em forma de cetona, que aceita ligação de hidrogênio mas não doa. Fica atrás do estradiol e do estriol.
- D
Novestrol.
Errada. O novestrol acrescenta um grupo etinil ao esqueleto — um substituinte apolar, que não faz ligação de hidrogênio e ainda aumenta a porção hidrofóbica da molécula.
- E
Noretindrona.
Errada. A noretindrona também traz o grupo etinil e tem carbonila no lugar de uma das hidroxilas fenólicas. Tem menos grupos doadores de ligação de hidrogênio que o estriol.