Ler o enunciado em texto
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju:
oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e
sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
A hidrólise.
B fenilação.
C esterificação.
D hidrogenação.
E descarboxilação.
Gabarito oficial
E
Caderno de referência do INEP.
O que a questão cobra
Química orgânica: identificar o tipo de reação a partir da diferença entre reagente e produto.
Resolução passo a passo
- Compare os nomes com atenção. O reagente é o ácido anacárdico — a palavra “ácido” indica a presença do grupo carboxila (−COOH) ligado ao anel.
- O produto é o cardanol. O sufixo “-ol” indica fenol: o anel continua ali com o −OH, mas a carboxila desapareceu.
- Identifique o que saiu da molécula: o grupo −COOH deixou a estrutura na forma de CO₂, e um hidrogênio ocupou o lugar dele no anel.
- Reação em que a molécula perde o grupo carboxila liberando gás carbônico, favorecida por aquecimento, tem nome próprio: descarboxilação — alternativa E.
Alternativa por alternativa
- A
hidrólise.
Errada. A hidrólise quebra uma ligação com a participação da água. Aqui o processo é térmico, e o texto não menciona água como reagente.
- B
fenilação.
Errada. “Fenilação” seria acrescentar um grupo fenil à molécula. O anel aromático já existe no ácido anacárdico e não é adicionado durante a reação.
- C
esterificação.
Errada. A esterificação combina um ácido carboxílico com um álcool para formar éster e água. O produto aqui é um fenol, não um éster, e não há álcool reagindo.
- D
hidrogenação.
Errada. Hidrogenação é a adição de H₂ a insaturações. O que ocorre não é adição de hidrogênio à cadeia, e sim a saída de um grupo inteiro da molécula.
- E
descarboxilação.
Correta. O aquecimento faz o ácido anacárdico perder o grupo carboxila na forma de CO₂, gerando o cardanol. A saída do −COOH como gás carbônico define a descarboxilação.