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O estudo da relação entre a estrutura e a atividade biológica de substâncias é de fundamental importância no desenvolvimento de drogas para o combate a doenças. Pesquisadores avaliaram o potencial antiviral de algumas moléculas frente ao vírus SARS-CoV-2, considerando a capacidade de inibição das enzimas responsáveis pela síntese de proteínas no vírus. A interação entre o composto e o sítio ativo da enzima depende de fatores eletrônicos e estéricos, permitindo estabelecer uma relação entre a estrutura e a atividade antiviral. A maior atividade foi correlacionada a substituintes pouco volumosos e moderadamente eletronegativos presentes no anel aromático da molécula do antiviral. Nesse estudo, foram modelados os cinco compostos hipotéticos apresentados a seguir.
KNELLER, D. W. et al. Structural, Electronic and Electrostatic Determinants for lnhibitor Binding to Subsites S1 and S2 in SARS-CoV-2 Main Protease.
Disponível em: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01475. Acesso em: 2 dez. 2021 (adaptado).
Dentre os compostos modelados, qual deve apresentar a maior atividade antiviral?
A I
B II
C III
D IV
E V
Gabarito oficial
B
Caderno de referência do INEP.
O que a questão cobra
Relação estrutura-atividade: aplicar dois critérios simultâneos aos substituintes do anel.
Resolução passo a passo
- Anote os dois critérios, que precisam valer ao mesmo tempo: substituinte pouco volumoso e moderadamente eletronegativo.
- Elimine primeiro pelo volume. Os compostos III, IV e V carregam um grupo CF₃ somado a outro halogênio — e o V tem três substituintes. São os mais volumosos do conjunto e ficam de fora.
- Sobram I (flúor) e II (bromo), ambos monossubstituídos. Agora aplique o segundo critério: o flúor é o elemento mais eletronegativo da tabela periódica (3,98), o que é muito além de “moderado”.
- O bromo tem eletronegatividade 2,96 — intermediária — e ocupa um único ponto do anel. O composto II atende aos dois critérios, alternativa B.
Alternativa por alternativa
- A
I
Errada. O flúor é pequeno, mas é o elemento mais eletronegativo que existe. O enunciado pede eletronegatividade moderada, e não máxima.
- B
II
Correta. O bromo é um substituinte único no anel, de volume aceitável e eletronegatividade intermediária (2,96) — exatamente o perfil correlacionado à maior atividade antiviral.
- C
III
Errada. O composto III soma CF₃ e Cl no mesmo anel. O grupo trifluormetila é volumoso e fortemente retirador de elétrons, contrariando os dois critérios.
- D
IV
Errada. Além do CF₃ volumoso, o iodo é o maior dos halogênios. É o conjunto de substituintes mais volumoso entre os monossubstituídos pelo segundo grupo.
- E
V
Errada. O composto V é trissubstituído: dois cloros mais um CF₃. É o mais volumoso de todos e o mais distante do perfil descrito.