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Os aldeídos fazem parte de importantes famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. O 3-metil-butanal, por exemplo, está presente na mistura de compostos voláteis liberados na etapa de torrefação do café. MOREIRA, R. F. A.; TRUGO, L. C.; DE MARIA, C. A. B. Componentes voláteis do
café torrado. Química Nova, n. 2, 2000 (adaptado).
Uma das formas de se obter essa substância em laboratório é oxidar a molécula de
A ácido 3-metil-butanoico.
B 3-metil-but-2-en-2-ol.
C 3-metil-butan-1-ol.
D 3-metil-butan-2-ol.
E 3-metil-butanona.
Gabarito oficial
C
Caderno de referência do INEP.
O que a questão cobra
Química orgânica: aplicar a regra de oxidação de álcoois.
Resolução passo a passo
- Identifique a função do produto: butanal, terminação -al, é um aldeído — carbonila na ponta da cadeia.
- Lembre de onde vem um aldeído por oxidação: de um álcool primário, aquele cujo grupo OH está no carbono da extremidade. Álcool secundário oxidado daria cetona.
- Procure o álcool primário com o mesmo esqueleto. O 3-metil-butan-1-ol tem o OH no carbono 1, na ponta da cadeia, com a metila no carbono 3 — exatamente o esqueleto do 3-metil-butanal.
- Oxidando-o de forma branda, o CH₂OH da ponta vira CHO: obtém-se o 3-metil-butanal — alternativa C.
Alternativa por alternativa
- A
ácido 3-metil-butanoico.
Errada. O ácido 3-metil-butanoico é o produto da oxidação seguinte: aldeído oxidado vira ácido carboxílico. Para voltar dele ao aldeído seria preciso reduzir, não oxidar.
- B
3-metil-but-2-en-2-ol.
Errada. Esse enol tem a hidroxila em carbono insaturado e numeração incompatível com o produto pedido.
- C
3-metil-butan-1-ol.
Correta. O 3-metil-butan-1-ol é um álcool primário com o mesmo esqueleto carbônico do produto. Sua oxidação branda converte o grupo CH₂OH terminal em CHO, formando o 3-metil-butanal.
- D
3-metil-butan-2-ol.
Errada. O 3-metil-butan-2-ol é um álcool secundário: sua oxidação produz uma cetona, e não um aldeído.
- E
3-metil-butanona.
Errada. A 3-metil-butanona já é uma cetona. Cetonas resistem à oxidação e não se convertem em aldeídos.