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O complexo mecanismo da visão humana depende de uma reação de isomerização da molécula do retinal quando ligada à proteína opsina, estimulada pela incidência de luz, conforme o esquema.
MARTINS, G. B. C.; SUCUPIRA, R. R.; SUAREZ, P. A. Z. A química e as cores. Revista Virtual de Química, n. 7, 2015 (adaptado).
Portanto, o tipo de isomeria responsável pela visão humana é a
A óptica.
B de cadeia.
C de posição.
D geométrica.
E de compensação.
Gabarito oficial
D
Caderno de referência do INEP.
O que a questão cobra
Química orgânica: classificar a isomeria envolvida na mudança de forma do retinal.
Resolução passo a passo
- Veja o que a luz provoca: uma isomerização. A molécula não ganha nem perde átomos — ela apenas muda de forma.
- Elimine, então, as isomerias que exigiriam reorganizar a estrutura. Cadeia, posição e compensação são isomerias planas: mudam a conexão entre os átomos, o que não ocorre aqui.
- Restam as espaciais. A óptica depende de carbono quiral e não é desfeita simplesmente pela luz na cadeia do retinal.
- Sobra a geométrica (cis-trans): a luz gira a molécula em torno de uma dupla ligação, convertendo o 11-cis-retinal em trans-retinal. Essa mudança de forma dispara o impulso nervoso — alternativa D.
Alternativa por alternativa
- A
óptica.
Errada. A isomeria óptica envolve carbonos quirais e imagens especulares não sobreponíveis. Não é o que a luz altera no retinal, e o par cis-trans não é um par de enantiômeros.
- B
de cadeia.
Errada. A isomeria de cadeia compara moléculas com esqueletos carbônicos diferentes — uma linear e outra ramificada, por exemplo. O retinal mantém a mesma cadeia.
- C
de posição.
Errada. Na isomeria de posição o grupo funcional muda de lugar na cadeia. No retinal o grupo aldeído permanece onde está; o que muda é a geometria em torno de uma dupla.
- D
geométrica.
Correta. A luz converte o 11-cis-retinal em trans-retinal, girando a molécula em torno de uma dupla ligação. É isomeria geométrica (cis-trans), e a mudança de forma é o que desencadeia o estímulo nervoso da visão.
- E
de compensação.
Errada. A isomeria de compensação (metameria) ocorre entre moléculas que diferem na posição de um heteroátomo na cadeia, como éteres e ésteres. Não se aplica ao retinal.