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Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
Borneol
SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária:
um experimento simples de baixo custo e limpo.
Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
A C₉H₁₆O
B C₉H₁₇O
C C₁₀H₁₆O
D C₁₀H₁₆O₂
E C₁₀H₁₈O₂
Gabarito oficial
C
Caderno de referência do INEP.
O que a questão cobra
Química orgânica: saber o que acontece com a fórmula molecular quando um álcool secundário é oxidado a cetona.
Resolução passo a passo
- Comece pela fórmula do borneol. A estrutura mostrada é um biciclo com dez carbonos e um grupo −OH: C₁₀H₁₈O.
- Agora lembre da oxidação. Um álcool secundário perde dois hidrogênios e vira cetona: o carbono que segurava o −OH passa a fazer uma dupla com o oxigênio (C=O).
- O esqueleto carbônico não muda: continuam sendo 10 carbonos. O oxigênio também continua sendo um só — ele apenas troca a ligação simples pela dupla.
- O que muda é o hidrogênio: saem dois (o do −OH e o do carbono vizinho ao oxigênio). De C₁₀H₁₈O passa-se a C₁₀H₁₆O — alternativa C.
Alternativa por alternativa
- A
C₉H₁₆O
Errada. A fórmula tem apenas 9 carbonos. A oxidação de um álcool a cetona não quebra a cadeia nem remove carbono algum: o esqueleto do borneol permanece inteiro.
- B
C₉H₁₇O
Errada. Além de perder um carbono, a fórmula traz número ímpar de hidrogênios, o que é impossível para um composto neutro formado só por C, H e O com carbonos tetravalentes.
- C
C₁₀H₁₆O
Correta. O borneol (C₁₀H₁₈O) perde dois hidrogênios na oxidação e forma a cânfora, C₁₀H₁₆O, com a carbonila no lugar do grupo hidroxila.
- D
C₁₀H₁₆O₂
Errada. Mantém os 10 carbonos, mas acrescenta um segundo oxigênio. A oxidação de álcool secundário a cetona não introduz oxigênio novo — ela apenas transforma o C−OH em C=O.
- E
C₁₀H₁₈O₂
Errada. Erra duas vezes: conserva os 18 hidrogênios do álcool, quando dois deveriam sair, e ainda adiciona um oxigênio que não existe na cânfora.